「同時に二つの会社と労働契約を締結してはいけない」といった法律は存在しません。したがって、年休消化中に次の会社で働き始めても違法にはなりません。ただし、Ａ社またはＢ社の就業規則等において、「会社の許可を得ず、他の会社の従業員として雇用されてはならない」など、二重就業（兼業）禁止の規定がある場合、これに違反することになります。そうすると懲戒処分の対象となる可能性がありますので注意してください。
　次に、二重に在籍している間の社会保険についてです。雇用保険の場合、その者が生計を維持するために必要な賃金を受ける一つの雇用関係についてのみ、被保険者資格を認めることになっています。したがって、Ａ社とＢ社のうち、賃金の高い方で被保険者となります。健康保険と厚生年金保険の場合、２ヶ所以上の事業所で加入条件を満たすと、いわば二重に加入するような状態となり、それぞれの事業所での報酬月額を合算した額に基づいた保険料を負担することになります。
　社会保険の厳密な取り扱いは以上のとおりです。ただ、現実にはＡ社で正式に退職したところで資格喪失し、そこからＢ社で資格取得手続をすることが多いようです。