自己都合での退職でも、定年退職でも、退職日の直前に年休の権利が発生し、すべての日数を消化できないというのは起こり得ることです。
　「年休の買い上げ」は、労働基準法において認められておらず、違法となります。年休の目的は「休むこと」であり、お金に「換算」しても休んだことにはならないからです。ただし、退職によって消化できずに残った日数については、「使いたくても使えない」ものなのですから、もはや労働基準法の規制は及びません。したがって、退職時に残った年休を買い上げても、違法にはなりません。注意が必要なのは、「違法にはならない」というだけであり、お店側に買い上げる義務があるわけではありません。お店側が、買い上げに応じてくれるかどうかの問題となります。
　次に、退職日の延期ですが、こちらも、お店側が応じてくれるのなら可能です。ただ、一度決まった退職日を、わざわざ年休消化のために延期することを認めるとは、考えにくいことです…。
　以上のとおり、原則的には、たとえ退職直前に発生した年休でも、退職時に残った日数分は、しょうがないものとあきらめるべきでしょう。

　「年休の買い上げ」について、希望すればお店は応じる義務があると思い込んでいる従業員が少なくありません。法律ではどうなっているか、しっかり理解させる必要があります。