理論的には、損害賠償請求は可能です。実際に請求が認められた裁判例もありますが、一方では認められなかったケースもあります。
　31日以上の雇用見込みがあり、1週間の所定労働時間が20時間以上である労働者は、雇用保険に加入する（被保険者となる）義務があります（昼間部学生等の例外を除く）。事業主は、こういった労働者を雇い入れた場合、ハローワークに「被保険者資格取得届」を提出して、取得手続をとらなければなりません。
　また、被保険者となっていた労働者が退職した場合には、「被保険者資格喪失届」と「離職証明書」を提出して、喪失手続をとらなければなりません。喪失手続が完了すると、「離職票」が交付され、事業主から退職者に渡すこととなっています。退職者が失業給付をもらうためには、この離職票が必要となります。
　では、事業主が加入手続を怠っていて、離職票が交付されず、退職した労働者が失業給付をもらうことができなくなった場合に、事業主に対して損害賠償請求は可能でしょうか。裁判例の中には、事業主の届出義務違反を認め、本来もらえるはずだった失業給付に相当する額の賠償を認めたものがあります。また、労働者が加入手続をお願いしていたのに、届出をしなかった事例では、慰謝料の請求を認めたものがあります。このように、事業主が雇用保険の届出義務違反をしていた場合には、損害賠償請求が可能と、一応は言えるでしょう。
　ところで、雇用保険法には、被保険者となったこと、または被保険者でなくなったことについて、労働者自らハローワークに対し確認することができる、「確認の請求」という制度があります（8条、9条）。たとえ事業主が手続を怠っていたとしても、ハローワークによって、被保険者（となるべき）であったと確認を受けることができます。その上で、退職者が請求し、ハローワークがやむを得ない理由があったと認めた場合には、事業主が手続をとらなくても、離職票が交付されます（雇用保険法施行規則17条1項3号、3項）。つまり、確認の請求を行うことで、失業給付をもらえる可能性が出てくるというわけです。
　損害賠償請求の話に戻ります。確認の請求をしていれば失業給付がもらえたにもかかわらず、本人がその権利を行使しなかったケースにおいて、事業主が届出義務違反をしていたことと、失業給付をもらえなかった損害とには因果関係がなかったとして、損害賠償を認めなかったという裁判例があります。
　以上のとおり、ご質問のケースで、お店に対して損害賠償請求をすることは、一応可能です。しかし、まずはハローワークに確認の請求をする方が得策でしょう。

　飲食店の中には、雇用保険料の負担を嫌って、キチンと加入手続をしていないところも見受けられます。しかし、後から損害賠償請求をされたり、ハローワークからの指導が入ったりするリスクを考えると、日ごろから適切な手続をしておくべきです。