意外に思われるかもしれませんが、業務上必要なものを労働者に負担させること自体は、それが「労働契約の内容になっている」限り、原則として法律違反にはなりません。そして、その「労働契約の内容になっている」と言えるためには、「雇入れ時に負担に関する事項を明示していること」と「就業規則にもその負担事項を記載していること」の2点が必要です。一つずつ見ていきましょう。
　まず、使用者（お店の側）が労働者を雇入れる際、重要な労働条件となる一定の事項について明示することが義務づけられています（労働基準法15条）。その一定の事項の中に「労働者に負担させるべき食費、作業用品その他に関する事項」が挙げられています（労働基準法施行規則5条1項6号）。この時点で、少なくとも業務で必要なものを労働者に負担させることが、必ずしも法律違反にならないことはお分かりいただけるかと思います。
　ところで、この雇入れ時の労働条件明示について、特に重要な事項については、書面によらなければならないとしています。（この書面のことを一般に「労働条件通知書」と呼んでいます。）今回問題となっている、「労働者に負担させるべき作業用品等に関する事項」については、実は書面への記載までは義務づけられていません。しかし、口頭での明示だけでは後からトラブルになりかねないので、実務上はやはり書面での明示に含めるべきでしょう。
　次に、就業規則についてです。就業規則に記載しなければならない事項についても法令で定められています。そして、「労働者に食費、作業用品その他の負担をさせる」ことをその事業所でルール化するのなら、記載しなければならないとされています（労働基準法89条5号）。
　もっとも、雇入れ時の明示と就業規則の記載さえしていれば何でもかんでも認められるかと言えば、そうとも限りません。例えば、塾講師のアルバイトの場合、その塾でしか使わないテキストを自腹で購入させることについて、合理性を否定される可能性が高いでしょう。また、数万円にものぼるような備品を購入させるのも無効となる可能性が高いでしょう。
　さて、以上の点を踏まえて、ご質問のケースを検討してみましょう。そのお店を退職して、長靴やホール用シューズを持ち帰ったことを想定してみると、実際に使うかどうかはともかくとして、店舗勤務とは別の用途に使うことは可能です。その点では、塾講師のオリジナルテキストとは事情が異なります。また、長靴やシューズだと、金額的にも千円、二千円のレベルでしょう。
　そのように考えると、雇入れ時の明示と就業規則に記載がある限り、長靴やシューズを自腹で購入させること自体は違法とはなりません。
　ただし、ご質問のケースで最大の問題は、入社した後で長靴代の負担を聞かされたという点です。雇入れ時に労働条件通知書を交付しなければならない趣旨は、入社後に労働条件に関して「言った言わない」の争いを避けるためです。別の見方をするなら、労働条件通知書に長靴の負担が明示されていたなら、労働者が「そんなセコい会社はこっちから願い下げだ！」と入社を拒否するチャンスがあったということです。
　ご質問のケースでは、入社時に労働条件通知書はおろか、口頭でも長靴代の負担は明示されていなかったようです。いわば後出しジャンケン的に長靴代を請求されたわけです。結論としては、明らかな労働基準法違反です。

　今回のケースは、お店側の立場からすると惜しかったですよね。キチンと労働条件通知書と就業規則さえ整備していれば、長靴代を負担させること自体は、まったく問題なかったのですから…。